A las once de la noche del 28 de julio de 1579 se ejecutó en Madrid la prisión de los dos más notables personajes de la corte, Antonio Pérez, primer ministro de Felipe II, su antiguo hombre de confianza, y la princesa de Éboli, viuda de Ruy Gómez de Silva, el más favorecido del rey entre los magnates castellanos. El primero fue llevado a la casa del alcalde de corte Álvaro García de Toledo, que verificó la prisión; la segunda fue conducida aquella misma noche a la fortaleza de la villa de Pinto.
Antonio Pérez fue juzgado culpable en los cargos de traición a la Corona y del asesinato de Juan de Escobedo, usó su ascendencia aragonesa (la familia procedía de Monreal de Ariza) para acogerse a la protección del Justicia Mayor de Aragón, y así ganar tiempo y apoyos para evadir la justicia real y poder huir a Francia. Previamente había permanecido encerrado en la Torre de Pinto desde el 9 de junio hasta el 14 de agosto de 1589.
La princesa de Éboli, Ana de Mendoza de la Cerda y de Silva y Álvarez de Toledo, parece probable, junto a la posible revelación de la relación amorosa entre Ana y Antonio Pérez, también la existencia de otros motivos, como una intriga compleja de ambos acerca de la sucesión al trono vacante de Portugal, donde quería colocar a una de sus hijas en matrimonio con «los Braganza», herederos al trono portugués, convirtiéndose así en un obstáculo para el monarca Felipe II.
Una carroza de Palacio, escoltada por cincuenta soldados de la Guardia española del rey al mando del capitán don Rodrigo Manuel de Villena, trasladó a la princesa aquella noche a Pinto, vía Villaverde. Ni la hora intempestiva ni el mal estado del camino, a pesar de ser julio había granizado dos días antes, fueron impedimento para el inmediato traslado.
Un encierro en la Torre de Éboli
La bella tuerta residió en el salón del piso central de la torre, tras la ventana enrejada que hay bajo el escudo en damero que podemos ver en una de sus fachadas. En el piso superior había un hombre prisionero cuya identidad desconocemos.
La estancia de la princesa en Pinto no debió de ser nada sencilla. Una de sus sirvientas, Bernardina Cavero de la Puente, era una auténtica víbora que instigaba a su señora para lanzar continuas quejas generando un ambiente insoportable de convivencia entre prisioneros y alguaciles.
El alejamiento de sus hijos y el terrible frío que padecía en Pinto pronto hicieron mella en la salud de la princesa de Éboli. Avanzado el invierno, la princesa empezó a sentirse mal. Asistida por el doctor Muñoz, se aconsejó su traslado. A principios de febrero de 1580 se trasladó al castillo de Santorcaz. Posteriormente estuvo encarcelada en su palacio de Pastrana, donde falleció el 12 de febrero de 1592, a los 52 años de edad.
